ข้ามไปเนื้อหา

ไอโซโพรพานอล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไอโซโพรพานอล
Skeletal formula of isopropyl alcohol
Skeletal formula of isopropyl alcohol
Ball-and-stick model of isopropyl alcohol
Ball-and-stick model of isopropyl alcohol
ชื่อ
Preferred IUPAC name
Propan-2-ol[2]
ชื่ออื่น
2-Propanol
Isopropanol[1]
Rubbing alcohol
sec-Propyl alcohol
2-Hydroxypropane
i-PrOH
Dimethyl carbinol
IPA
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
635639
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.000.601 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
1464
KEGG
RTECS number
  • NT8050000
UNII
UN number 1219
  • InChI=1S/C3H7OH/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3 checkY
    Key: KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CC(O)C
คุณสมบัติ
(CH3)2CHOH
มวลโมเลกุล 60.096 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น กลิ่นฉุนแอลกอฮอล์
ความหนาแน่น 0.786 g/cm3 (20 °C)
จุดหลอมเหลว −89 องศาเซลเซียส (−128 องศาฟาเรนไฮต์; 184 เคลวิน)
จุดเดือด 82.6 องศาเซลเซียส (180.7 องศาฟาเรนไฮต์; 355.8 เคลวิน)
ผสมกับน้ำ
ความสามารถละลายได้ ผสมกับเบนซีน คลอโรฟอร์ม เอทานอล อีเทอร์ กลีเซอรอล; ละลายได้ในแอซีโทน
log P −0.16[3]
pKa 16.5[4]
−45.794·10−6 cm3/mol
1.3776
ความหนืด 2.86 cP at 15 °C
1.96 cP at 25 °C[5]
1.77 cP at 30 °C[5]
1.66 D (gas)
เภสัชวิทยา
D08AX05 (WHO)
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก
 ไวไฟ, เป็นพิษเล็กน้อย[6]
GHS labelling:
The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
อันตราย
H225, H302, H319, H336
P210, P261, P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
จุดวาบไฟ Open cup: 11.7 องศาเซลเซียส (53.1 องศาฟาเรนไฮต์; 284.8 เคลวิน)
Closed cup: 13 องศาเซลเซียส (55 องศาฟาเรนไฮต์)
399 องศาเซลเซียส (750 องศาฟาเรนไฮต์; 672 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด 2–12.7%
980 mg/m3 (TWA), 1225 mg/m3 (STEL)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
  • 12800 mg/kg (dermal, rabbit)[8]
  • 3600 mg/kg (oral, mouse)
  • 5000 mg/kg (oral, rat)[8]
  • 2364 mg/kg (oral, rabbit)
  • 16,000 ppm (rat, 4 h)
  • 12,800 ppm (mouse, 3 h)[8]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
 TWA 400 ppm (980 mg/m3)[7]
REL (Recommended)
 TWA 400 ppm (980 mg/m3), ST 500 ppm (1225 mg/m3)[7]
IDLH (Immediate danger)
 2000 ppm[7]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) [1]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
แอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง
 1-Propanol, เอทานอล, 2-butanol
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

ไอโซโพรพานอล (Isopropanol) หรือ ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ (Isopropyl alcohol) หรือ 2-โพรพานอล (2-Propanol) หรือโพรพาน-2-ออล (Propan-2-ol) เป็นแอลกอฮอล์ชนิดหนึ่งซึ่งนิยมใช้เป็นสารฆ่าเชื้อในทางการแพทย์ มักใช้ผสมกับอะซีโทนหรือน้ำกลั่นโดยให้แอลกอฮอล์มีปริมาณ 70% โดยปริมาตร เป็นของเหลวใสไม่มีสี กลิ่นรุนแรง และเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับ1-โพรพานอล จะต่างกันตรงที่มีหมู่ไฮดรอกซิล ต่อที่คาร์บอนตัวที่สองแทนที่จะเป็นปลาย

ไอโซโพรพานอลผสมเข้ากับน้ำ อีเทอร์ และคลอโรฟอร์มได้ดี โดยเมื่อผสมกับน้ำแล้วจะเกิดเป็นสารกลั่นแยกไม่ได้ (azeotrope) สารนี้รับประทานไม่ได้ และมีจุดเยือกแข็งต่ำลง (คือ ช่วงอุณหภูมิที่เป็นของเหลวกว้างขึ้น)[9][10] นอกจากนี้ยังเป็นตัวทำละลายเอทิลเซลลูโลส โพลิไวนิลบิวทิรัล น้ำมัน อัลคาลอยด์ และยางไม้ได้[11] แต่ไม่ละลายในสารละลายเกลือ จึงทำให้สามารถแยกออกจากสารละลายได้โดยเติมเกลือแกง โซเดียมซัลเฟต หรือเกลืออนินทรีย์อย่างอื่นเพื่อให้แอลกอฮอล์แยกชั้นออกมา[9] ไอโซไพรพานอลมีสภาพดูดกลืน ที่ 205 nm ภายใต้สเปกตรัมรังสีอัลตราไวโอเลต[12][13]

ไอโซโพรพานอลผลิตได้โดยอาศัยปฏิกิริยาเติมน้ำเข้ากับโพรพีน จากกฎของมาร์คอฟนิคอฟซึ่งกล่าวว่า ไฮโดรเจนมีแนวโน้มจะผนวกเข้ากับคาร์บอนที่มีไฮโดรเจนมากกว่าเสมอ จึงทำให้เกิดไอโซโพรพานอล มากกว่าที่จะเป็น 1-โพรพานอล หรืออาจจะใช้ปฏิกิริยาของโพรพีนกับกรดซัลฟิวริก ให้ให้เกิดซัลเฟตเอสเทอร์ ที่เมื่อสลายด้วยน้ำแล้วจะได้ไอโซโฟรพิลแอลกอฮอล์ ในกระบวนการอย่างหลังจะมีไดไอโซโพรพิลอีเทอร์เป็นผลพลอยได้ ซึ่งสามารถนำกลับเข้าสู่กระบวนการอีกครั้ง นอกจากนี้ ไอโซโพรพานอลยังผลิดได้โดยเติมไฮโดรเจนลงในอะซีโทนก็ได้[14][15]

ไอโซโพรพานอลถูกนำไปใช้งานมากมาย อาทิ เป็นตัวทำละลายประสิทธิภาพสูงและมีพิษน้อยกว่าตัวทำละลายชนิดอื่น ใช้ทำความสะอาดคราบน้ำมัน อุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์[16] และใช้ผสมน้ำ 60 - 75% เพื่อฆ่าเชื้อโรค เช่น รอบบาดแผล หรือล้างมือ หากไม่ผสมน้ำ เยื้อหุ้มเซลล์ของแบคทีเรียจะไม่เปิดออกเพื่อให้แอลกอฮอล์ออกฤทธิ์ได้[17]

อ้างอิง

[แก้]
  1. ↑ "Alcohols Rule C-201.1". Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979. Designations such as isopropanol, sec-butanol, and tert-butanol are incorrect because there are no hydrocarbons isopropane, sec-butane, and tert-butane to which the suffix "-ol" can be added; such names should be abandoned. Isopropyl alcohol, sec-butyl alcohol, and tert-butyl alcohol are, however, permissible (see Rule C-201.3) because the radicals isopropyl, sec-butyl, and tert-butyl do exist.
  2. ↑ Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014). Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. p. 631. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ↑ "Isopropanol_msds". chemsrc.com. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2020-03-10. สืบค้นเมื่อ 2018-05-04.
  4. ↑ Reeve, W.; Erikson, C. M.; Aluotto, P. F. (1979). "A new method for the determination of the relative acidities of alcohols in alcoholic solutions. The nucleophilicities and competitive reactivities of alkoxides and phenoxides". Can. J. Chem. 57 (20): 2747–2754. doi:10.1139/v79-444.
  5. ↑ 5.0 5.1 Yaws, C.L. (1999). Chemical Properties Handbook. McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-073401-2.
  6. ↑ Isopropyl alcohol toxicity
  7. ↑ 7.0 7.1 7.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0359". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  8. ↑ 8.0 8.1 8.2 8.3 "Isopropyl alcohol". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  9. ↑ 9.0 9.1 The Merck Index (10th ed.). Rahway, NJ: Merck & Co. 1983. p. 749. ISBN 9780911910278.
  10. ↑ Logsden, John E.; Loke, Richard A. (1999). "Propyl Alcohols". ใน Kroschwitz, Jacqueline I. (บ.ก.). Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 1654–1656. ISBN 978-0-471-41961-7.
  11. ↑ Doolittle, Arthur K. (1954). The Technology of Solvents and Plasticizers. New York: John Wiley & Sons, Inc. p. 628.
  12. ↑ "Isopropyl Alcohol, , Suitable for Liquid Chromatography, Extract/, UV-Spectrophotometry". VWR International. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 31 March 2016. สืบค้นเมื่อ 25 August 2014.
  13. ↑ "UV Cutoff" (PDF). University of Toronto. เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 8 October 2013. สืบค้นเมื่อ 25 August 2014.
  14. ↑ Papa, A. J., "Propanols", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
  15. ↑ Logsdon, John E.; Loke, Richard A. (December 4, 2000). "Isopropyl Alcohol". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. doi:10.1002/0471238961.0919151612150719.a01. ISBN 978-0471238966.
  16. ↑ Market Study Solvents, Ceresana, published Apr 2012
  17. ↑ "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (PDF). World Health Organization. August 2009. เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 2009-05-19. สืบค้นเมื่อ 2020-10-05.


Stub icon

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=ไอโซโพรพานอล&oldid=12020068"