เมไธโอนีน

เมไธโอนีน
	; Canonical form of methionine
ชื่อ
	IUPAC name Methionine
	ชื่ออื่น 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	59-51-8 ; 63-68-3 (L-isomer) ; 348-67-4 (D-isomer) ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ; Zwitterion: รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ตัวย่อ	Met, M
ChEBI	CHEBI:16811 ;
ChEMBL	ChEMBL42336 ;
เคมสไปเดอร์	853 ; 5907 (L-isomer) ;
ECHA InfoCard	100.000.393
EC Number	200-432-1;
KEGG	C00073 ;
ผับเคม CID	876;
UNII	73JWT2K6T3 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9020821 ;
	InChI InChI=1S/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8) Key: FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8);
	SMILES CSCC[C@H](N)C(=O)O; Zwitterion: CSCC[C@H]([NH3+])C(=O)[O-];
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C5H11NO2S
มวลโมเลกุล	149.21 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผงผลึกสีขาว
ความหนาแน่น	1.340 g/cm3
จุดหลอมเหลว	281 องศาเซลเซียส (538 องศาฟาเรนไฮต์; 554 เคลวิน) decomposes
ละลายในน้ำ	ละลายได้
pKa	2.28 (carboxyl), 9.21 (amino)
เภสัชวิทยา
ATC code	V03AB26 (WHO) QA05BA90 (WHO), QG04BA90 (WHO)
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

เมไธโอนีน (อังกฤษ: methionine, ตัวย่อ Met หรือ M)^[3] เป็นกรดอะมิโนชนิดแอลฟา มีสูตรเคมีคือ C₅H₁₁NO₂S ลักษณะเป็นของแข็งสีขาว ละลายน้ำได้ มีมวลโมเลกุล 149.21 g/mol^[4] โครงสร้างเมไธโอนีนประกอบด้วยแอมโมเนียที่ได้โปรตอน (−NH₃⁺) และกรดคาร์บอกซิลิกที่เสียโปรตอน (−COO⁻) และมีโซ่ข้างเป็นไทโออีเทอร์ เมไธโอนีนและซิสตีอีนเป็นกรดอะมิโนโปรตีโนเจนิกสองชนิดที่มีอะตอมกำมะถัน เมไธโอนีนถูกเข้ารหัสในรหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็นโคดอน AUG

เมไธโอนีนถูกสกัดครั้งแรกในปี ค.ศ. 1921 โดยจอห์น ฮาวเวิร์ด มูลเลอร์ นักเคมีชาวอเมริกัน^[5] และได้ชื่อจากการผสมคำระหว่าง methyl, thion และ -ine^[6] ชีวสังเคราะห์ของเมไธโอนีนในพืชและจุลชีพเริ่มต้นที่แอสปาร์เตตที่กลายสภาพเป็นแอสปาร์เตต-เบตา-เซมิแอลดีไฮด์แล้วเปลี่ยนเป็นฮอโมเซรีน ต่อมาฮอโมเซรีนจะถูกกระตุ้นร่วมกับหมู่ฟอสเฟต แอซิติลหรือซักซินิล ก่อนจะทำปฏิกิริยากับซิสตีอีน ไฮโดรเจนซัลไฟด์หรือเมทาเนธิออล หากทำปฏิกิริยากับซิสตีอีนหรือไฮโดรเจนซัลไฟด์จะได้กรดอะมิโนฮอโมซิสตีนซึ่งสามารถเปลี่ยนสภาพเป็นเมไธโอนีน แต่หากทำปฏิกิริยากับเมทาเนธิออล จะได้เมไธโอนีนโดยตรง^[7]^[8]

เมไธโอนีนเป็นกรดอะมิโนจำเป็นที่ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ได้ แต่ได้รับจากอาหารจำพวกเนื้อสัตว์ ปลา และไข่^[9] เมไธโอนีนเป็นตัวถูกเปลี่ยนของกรดอะมิโนอื่นอย่างซิสตีอีนและทอรีน เมไธโอนีนเป็นส่วนประกอบสำคัญของกลูตาไธโอน สารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในสิ่งมีชีวิต และเอส-อะดีโนซิลเมไธโอนีน (SAM-e) โคแฟกเตอร์ที่มีส่วนสำคัญในการควบคุมฮอร์โมน ดีเอ็นเอและระบบภูมิคุ้มกันของร่างกาย^[10]^[11]

อ้างอิง

↑ Dawson RM, Elliott DC, Elliott WH, Jones KM (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
↑ Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-374. ISBN 0-8493-0462-8..
↑ "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 October 2008. สืบค้นเมื่อ 5 March 2018.
↑ "L-Methionine - MSDS". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
↑ Pappenheimer AM (1987). "A Biographical Memoir of John Howard Mueller" (PDF). Washington D.C.: National Academy of Sciences.
↑ "Definition of methionine". Merriam-Webster. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
↑ Ferla MP, Patrick WM (August 2014). "Bacterial methionine biosynthesis". Microbiology. 160 (Pt 8): 1571–84. doi:10.1099/mic.0.077826-0. PMID 24939187.
↑ "L-methionine biosynthesis". BioCyc. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
↑ "Methionine". Healthline. April 13, 2018. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
↑ Ding, Wei; Smulan, Lorissa J.; Hou, Nicole S.; Taubert, Stefan; Watts, Jennifer L.; Walker, Amy K. (2015-10-06). "S-Adenosylmethionine Levels Govern Innate Immunity through Distinct Methylation-Dependent Pathways". Cell Metabolism. 22 (4): 633–645. doi:10.1016/j.cmet.2015.07.013. PMC 4598287. PMID 26321661.
↑ "S-adenosyl-L-methionine". Mayo Clinic. October 24, 2017. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[1] Dawson RM, Elliott DC, Elliott WH, Jones KM (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.

[2] Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-374. ISBN 0-8493-0462-8..

[3] "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 October 2008. สืบค้นเมื่อ 5 March 2018.

[4] "L-Methionine - MSDS". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.

[5] Pappenheimer AM (1987). "A Biographical Memoir of John Howard Mueller" (PDF). Washington D.C.: National Academy of Sciences.

[6] "Definition of methionine". Merriam-Webster. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.

[review-7] Ferla MP, Patrick WM (August 2014). "Bacterial methionine biosynthesis". Microbiology. 160 (Pt 8): 1571–84. doi:10.1099/mic.0.077826-0. PMID 24939187.

[8] "L-methionine biosynthesis". BioCyc. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.

[9] "Methionine". Healthline. April 13, 2018. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.

[10] Ding, Wei; Smulan, Lorissa J.; Hou, Nicole S.; Taubert, Stefan; Watts, Jennifer L.; Walker, Amy K. (2015-10-06). "S-Adenosylmethionine Levels Govern Innate Immunity through Distinct Methylation-Dependent Pathways". Cell Metabolism. 22 (4): 633–645. doi:10.1016/j.cmet.2015.07.013. PMC 4598287. PMID 26321661.

[11] "S-adenosyl-L-methionine". Mayo Clinic. October 24, 2017. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]