ซิสตีอีน

l-ซิสตีอีน
ชื่อ
	IUPAC name Cysteine
	ชื่ออื่น 2-Amino-3-sulfhydrylpropanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	52-90-4 ; 52-89-1 (hydrochloride) ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ; Zwitterion: รูปภาพแบบโต้ตอบ; รูปภาพแบบโต้ตอบ; Zwitterion: รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ตัวย่อ	Cys, C
ChEBI	CHEBI:15356 ;
ChEMBL	ChEMBL54943 ;
เคมสไปเดอร์	574 (Racemic) ; 5653 (L-form) ;
ECHA InfoCard	100.000.145
EC Number	200-158-2;
เลขอี	E920 (glazing agents, ...)
IUPHAR/BPS	4782;
KEGG	D00026 ;
ผับเคม CID	5862;
UNII	K848JZ4886 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8022876 ;
	InChI InChI=1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6) Key: XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1 Key: XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHBU; InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6) Key: XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYAC;
	SMILES C([C@@H](C(=O)O)N)S; Zwitterion: C([C@@H](C(=O)[O-])N)S; C(C(C(=O)O)N)S; Zwitterion: C(C(C(=O)[O-])[NH3+])S;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C3H7NO2S
มวลโมเลกุล	121.15 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกหรือผงสีขาว
จุดหลอมเหลว	240 องศาเซลเซียส (464 องศาฟาเรนไฮต์; 513 เคลวิน) decomposes
ละลายในน้ำ	ละลายได้
ความสามารถละลายได้	1.5g/100g ethanol 19 degC
Chiral rotation [α]D	+9.4° (H2O, c = 1.3)
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ซิสตีอีน (อังกฤษ: cysteine, ตัวย่อ Cys หรือ C)^[3] เป็นกรดอะมิโนที่มีสูตรเคมี C₃H₇NO₂S มีโซ่ข้างเป็นหมู่ไธออล ซึ่งเป็นสารประกอบออร์แกโนซัลเฟอร์ ซิสตีอีนมีโครงสร้างเหมือนซีรีน แต่โซ่ข้างที่เป็นอะตอมออกซิเจนถูกแทนที่ด้วยกำมะถัน หากอะตอมกำมะถันถูกแทนที่ด้วยซีลีเนียมจะกลายเป็นซีลีโนซิสตีอีน ซิสตีอีนถูกเข้ารหัสในรหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็นโคดอน UGU และ UGC

ซิสตีอีนถูกค้นพบทางอ้อมในปี ค.ศ. 1810 โดยวิลเลียม ไฮด์ วูลลาสตัน นักเคมีชาวอังกฤษและเรียกว่าซิสติกออกไซด์ (cystic oxide) ต่อมาสารนี้รู้จักในชื่อซิสตีน (cystine)^[4] ซิสตีนเป็นสารที่เกิดจากโมเลกุลของซิสตีอีนสองตัวจับกันด้วยพันธะไดซัลไฟด์^[5] วูลลาสตันสกัดสารนี้จากนิ่วไตจึงตั้งชื่อตามคำในภาษากรีกโบราณ κύστις (kústis) ที่แปลว่า กระเพาะปัสสาวะ^[6]

ชีวสังเคราะห์ของซิสตีอีนในสัตว์มาจากซิสตาไธโอนีน ซึ่งเกิดจากกรดอะมิโนซีรีนได้รับอะตอมกำมะถันจากฮอโมซิสตีอีน กรดอะมิโนอีกชนิดที่กลายสภาพมาจากมีไธโอนีน จากนั้นซิสตาไธโอนีนจะถูกเอนไซม์ซิสตาไธโอนีนแกมมา-ไลเอสสลายกลายเป็นซิสตีอีนและกรดแอลฟา-คีโตบิวทีริก ขณะที่ในพืชและแบคทีเรียเริ่มต้นที่ซีรีนเช่นกัน โดยเปลี่ยนสภาพเป็น O-acetylserine ด้วยเอนไซม์ serine O-acetyltransferase หลังจากนั้น O-acetylserine จะจับกับอะตอมกำมะถันของไฮโดรเจนซัลไฟด์ และถูกเอนไซม์ซิสตีอีนซินเทสสลายกลายเป็นซิสตีอีนและปล่อยแอซิเตต^[7]

โดยทั่วไปแล้ว ซิสตีอีนจัดเป็นกรดอะมิโนที่ไม่จำเป็นต่อร่างกาย แต่บางครั้งจัดว่าจำเป็นต่อทารก ผู้สูงอายุและผู้ป่วยที่มีปัญหาด้านเมตาบอลิซึมและการดูดซึมสารอาหารผิดปกติ^[8] ซิสตีอีนพบในเนื้อสัตว์ ไข่ ผลิตภัณฑ์นมและถั่ว เป็นส่วนหนึ่งของเบตา-เคราติน ซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญในผิวหนัง เส้นผม และเล็บ และเป็นหนึ่งในสารตั้งต้นของกลูตาไธโอน สารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในสิ่งมีชีวิต^[9]^[10]

อ้างอิง

↑ Belitz, H.-D; Grosch, Werner; Schieberle, Peter (2009-02-27). Food Chemistry. ISBN 9783540699330{{cite book}}: CS1 maint: postscript (ลิงก์)
↑ Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-259. ISBN 0-8493-0462-8..
↑ "Nomenclature and Symbolism for Amino, Acids and Peptides - Recommendations 1983" (PDF). IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-10-16. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
↑ Preston, George W. "Cysteine: an Essential Inessential Amino Acid" (PDF). Semantic Scholar. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
↑ "Cystine vs Cysteine for cellular health". Regenative. May 3, 2019. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
↑ Diab, Mohammad (1999). Lexicon Orthopaedic Etymology. Chur, Switzerland: Harwood-Academic Publishers. p. 90. ISBN 9789057025976.
↑ "L-cysteine biosynthesis". BioCyc. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
↑ Dietary Reference Intakes: The Essential Guide to Nutrient Requirements เก็บถาวร 5 กรกฎาคม 2014 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. Institute of Medicine's Food and Nutrition Board. usda.gov
↑ Ciborowski, Pawel; Silberring, Jerzy (2012). Proteomic Profiling and Analytical Chemistry: The Crossroads. Amsterdam, Netherlands: Newnes, Elsevier. p. 19. ISBN 9780444593917.
↑ "The Health Benefits of L-Cysteine". Verywell Health. September 10, 2019. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.

แหล่งข้อมูลอื่น

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ซิสตีอีน
"L-Cysteine - MSDS" (PDF). Northwest Missouri State University. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-10-16. สืบค้นเมื่อ 2019-10-16.

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[1] Belitz, H.-D; Grosch, Werner; Schieberle, Peter (2009-02-27). Food Chemistry. ISBN 9783540699330{{cite book}}: CS1 maint: postscript (ลิงก์)

[2] Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-259. ISBN 0-8493-0462-8..

[3] "Nomenclature and Symbolism for Amino, Acids and Peptides - Recommendations 1983" (PDF). IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-10-16. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.

[4] Preston, George W. "Cysteine: an Essential Inessential Amino Acid" (PDF). Semantic Scholar. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.

[5] "Cystine vs Cysteine for cellular health". Regenative. May 3, 2019. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.

[6] Diab, Mohammad (1999). Lexicon Orthopaedic Etymology. Chur, Switzerland: Harwood-Academic Publishers. p. 90. ISBN 9789057025976.

[7] "L-cysteine biosynthesis". BioCyc. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.

[DRI-8] Dietary Reference Intakes: The Essential Guide to Nutrient Requirements เก็บถาวร 5 กรกฎาคม 2014 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. Institute of Medicine's Food and Nutrition Board. usda.gov

[9] Ciborowski, Pawel; Silberring, Jerzy (2012). Proteomic Profiling and Analytical Chemistry: The Crossroads. Amsterdam, Netherlands: Newnes, Elsevier. p. 19. ISBN 9780444593917.

[10] "The Health Benefits of L-Cysteine". Verywell Health. September 10, 2019. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]