ลีโวนอร์เจสเตรล

ลีโวนอร์เจสเตรล
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	Plan B, ฯลฯ
ชื่ออื่น	LNG; d-Norgestrel; d(–)-Norgestrel; D-Norgestrel; WY-5104; SH-90999; NSC-744007; 18-Methylnorethisterone; 17α-Ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone; 17α-Ethynyl-18-methylestr-4-en-17β-ol-3-one; 13β-Ethyl-17α-hydroxy-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-one
AHFS/Drugs.com	โมโนกราฟ
MedlinePlus	a610021
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	AU: B3 ; US: N (ยังไมได้จำแนก) ; Contraindicated;
ช่องทางการรับยา	กิน, แปะผิวหนัง, สอดมดลูก, ฝังใต้ผิวหนัง
ประเภทยา	โปรเจสโตเจน; โปรเจสติน
รหัส ATC	G03AC03 (WHO) G03AD01;
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	US: ℞-only / OTC; In general: ℞ (Prescription only);
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	95% (ช่วง 85–100%)
การจับกับโปรตีน	98% (50% จับกับอัลบูมิน, 48% จับกับ SHBG)
การเปลี่ยนแปลงยา	Liver (reduction, hydroxylation, conjugation)
สารซึ่งได้หลังการเปลี่ยนแปลงยา	• 5α-Dihydro-LNG
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	24–32 hours
การขับออก	ปัสสาวะ: 20–67%; อุจจาระ: 21–34%
ตัวบ่งชี้
	ชื่อตามระบบ IUPAC (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one;
เลขทะเบียน CAS	797-63-7 ;
PubChem CID	13109;
IUPHAR/BPS	2881;
DrugBank	DB00367 ;
ChemSpider	12560 ;
UNII	5W7SIA7YZW;
KEGG	D00950 ;
ChEBI	CHEBI:6443 ;
ChEMBL	CHEMBL1389 ;
ECHA InfoCard	100.011.227
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C21H28O2
มวลต่อโมล	312.453 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image;
จุดหลอมเหลว	235 ถึง 237 องศาเซลเซียส (455 ถึง 459 องศาฟาเรนไฮต์)
	SMILES CC[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34;
	InChI InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1 ; Key:WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N ;
(verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ลีโวนอร์เจสเตรล (อังกฤษ: Levonorgestrel) เป็นยาฮอร์โมนที่ใช้ประโยชน์เพื่อการคุมกำเนิด^[5] ลีโวนอร์เจสเตรลผสมเอสโตรเจนใช้เป็นยาเม็ดคุมกำเนิดชนิดผสม^[6] ลีโวนอร์เจสเตรลในฐานะยาคุมกำเนิดฉุกเฉินจำหน่ายในชื่อการค้า แพลนบี (Plan B) และชื่ออื่น ๆ โดยจะใช้ได้ผลภายใน 72 ชั่วโมงหลังมีเพศสัมพันธ์เท่านั้น ในทางกลับกันยูลิพริสตัลอะซีเตตสามารถใช้ได้ผลได้ภายใน 120 ชั่วโมง (5 วัน)^[5] ยาจะออกฤทธิ์คุมกำเนิดได้น้อยเมื่อเวลาผ่านไปนับตั้งแต่การมีเพศสัมพันธ์ และไม่มีผลหากตั้งครรภ์แล้ว (เกิดการฝังตัวของเอมบริโอ)^[5] ยาสามารถลดการตั้งครรภ์ลงได้ 57 ถึง 93%^[7] ส่วนลีโวนอร์เจสเตรลในรูปอุปกรณ์สอดมดลูก (IUD) เช่น มิเรอนา (Mirena) สามารถใช้ป้องกันการตั้งครรภ์ได้ในระยะยาว^[5] A levonorgestrel-releasing implant is also available in some countries.^[8]

ผลข้างเคียงหลักคือคลื่นไส้ และสามารถพบอาการคัดตึงหน้าอก, ปวดหัว และ การเพิ่มขึ้น, ลดลง หรือ เลือดออกผิดปกติในประจำเดือนได้^[5] ปัจจุบันยังไม่ปรากฏหลักฐานว่ายาทำอันตรายต่อทารกในครรภ์หากทานขณะตั้งครรภ์^[5] รวมถึงปลอดภัย สามารถทานไ้ด้ขณะให้นมลูก^[5] ยาคุมกำเนิดที่มีส่วนประกอบของลีโวนอร์เจสเตรลไม่ช่วยลดความเสี่ยงโรคติดต่อทางเพศสัมพันธ์^[5] ยาทำให้เกิดการคุมกำเนิดโยการยับยั้งออวูเลชั่น และช่วยปิดปากมดลูกจึงป้องกันไม่ให้สเปิร์มเข้าไปได้^[5]

อ้างอิง

↑ ^1.0 ^1.1 ^1.2 "Levonorgestrel Use During Pregnancy". Drugs.com. 23 March 2020. สืบค้นเมื่อ 29 June 2020.
↑ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ pmid16112947
↑ ^3.0 ^3.1 อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ ShoupeHaseltine2012
↑ อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ pmid8842581
↑ ^5.0 ^5.1 ^5.2 ^5.3 ^5.4 ^5.5 ^5.6 ^5.7 ^5.8 "Progestins (Etonogestrel, Levonorgestrel, Norethindrone)". The American Society of Health-System Pharmacists. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-09-07. สืบค้นเมื่อ Aug 21, 2015.
↑ Postgraduate Gynecology. Jaypee Brothers Medical Pub. 2011. p. 159. ISBN 9789350250822. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-09-26.
↑ Gemzell-Danielsson, K (November 2010). "Mechanism of action of emergency contraception". Contraception. 82 (5): 404–9. doi:10.1016/j.contraception.2010.05.004. PMID 20933113.
↑ "Chapter 1". Research on reproductive health at WHO : biennial report 2000-2001. Geneva: World health organization. 2002. ISBN 9789241562089. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-09-26.

แหล่งข้อมูลอื่น

Levonelle manufacturer's product information from Schering
Monograph for levonorgestrel - Uk Medicines Information
"Levonorgestrel". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.

[Drugs.com_pregnancy-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 "Levonorgestrel Use During Pregnancy". Drugs.com. 23 March 2020. สืบค้นเมื่อ 29 June 2020.

[pmid16112947-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ pmid16112947

[ShoupeHaseltine2012-3] 3.0 ^3.1 อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ ShoupeHaseltine2012

[pmid8842581-4] อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ pmid8842581

[AHFS2015-5] 5.0 ^5.1 ^5.2 ^5.3 ^5.4 ^5.5 ^5.6 ^5.7 ^5.8 "Progestins (Etonogestrel, Levonorgestrel, Norethindrone)". The American Society of Health-System Pharmacists. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-09-07. สืบค้นเมื่อ Aug 21, 2015.

[6] Postgraduate Gynecology. Jaypee Brothers Medical Pub. 2011. p. 159. ISBN 9789350250822. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-09-26.

[Gem2010-7] Gemzell-Danielsson, K (November 2010). "Mechanism of action of emergency contraception". Contraception. 82 (5): 404–9. doi:10.1016/j.contraception.2010.05.004. PMID 20933113.

[8] "Chapter 1". Research on reproductive health at WHO : biennial report 2000-2001. Geneva: World health organization. 2002. ISBN 9789241562089. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-09-26.

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]