โมโนแซ็กคาไรด์
 | บทความนี้อาจต้องเขียนใหม่ทั้งหมดเพื่อให้เป็นไปตามมาตรฐานคุณภาพของวิกิพีเดีย หรือกำลังดำเนินการอยู่ คุณช่วยเราได้ หน้าอภิปรายอาจมีข้อเสนอแนะ |
โมโนแซ็กคาไรด์ (ภาษาอังกฤษ: monosaccharide) หรือ น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว เป็นรูปแบบคาร์โบไฮเดรตที่พื้นฐานที่สุด เนื่องจากเป็นมอนอเมอร์ของคาร์โบไฮเดรต[1][2]
โมโนแซ็กคาไรด์ ประกอบด้วยหนึ่งโมเลกุลของน้ำตาล ซึ่งอยู่ในรูปของผลึกของแข็งไม่มีสี ละลายน้ำได้ดี มอโนแซ็กคาไรด์บางตัวมีรสหวาน
ตัวอย่างของโมโนแซ็กคาไรด์ มีดังนี้
กลูโคสเป็นน้ำตาลที่สำคัญที่สุด เพราะร่างกายสามารถดูดซึมเอาไปใช้ได้โดยตรง ถ้าร่างกายมีกลูโคสในเลือดต่ำกว่า 90-110 มิลลิกรัมต่อลูกบาศก์เซนติเมตรของเลือด จะมีอาการวิงเวียน อ่อนเพลีย ไม่มีแรง และอาจทำให้หมดสติได้ ผู้ป่วยหลังผ่าตัดจะได้รับสารละลายกลูโคส 0.6-0.9% ผ่านทางหลอดเลือด
ร่างกายสามารถดูดซึมกลูโคสเข้าไปในผนังลำไส้เล็กได้ทันที แต่แป้งหรือน้ำตาลชนิดอื่น ร่างกายไม่สามารถนำไปใช้ได้โดยตรง กลูโคสจะถูกดูดซึมไปที่ลำไส้เล็ก เพื่อสลายเป็นพลังงานให้พอเพียงกับความต้องการของร่างกาย ที่เหลือจะนำไปเก็บไว้ที่ตับ เพื่อรักษาระดับกลูโคสในเลือดและส่งไปเลี้ยงสมอง เมื่อร่างกายขาดแคลนพลังงาน ไกลโคเจนที่ถูกสะสมจะถูกนำมาสลายเป็นกลูโคส ซึ่งทำปฏิกิริยากับออกซิเจนที่เราหายใจ เรียกว่าเป็นการหายใจระดับเซลล์
โครงสร้าง
[แก้]โมโนแซ็กคาไรด์เป็นโครงสร้างพื้นฐานของไดแซ็กคาไรด์ อย่างซูโครส และพอลิแซ็กคาไรด์ (เช่น เซลลูโลส และแป้ง) ยิ่งไปกว่านั้นแต่ละคาร์บอนอะตอมที่ติดอยู่กับหมู่ไฮดรอกซิล (ยกเว้นอันแรกและอันสุดท้าย) เป็นไคราลลิตี (chirality) ตามจำนวนรูปแบบของไอโซเมอร์ (isomer) ทั้งที่มีสูตรเคมีเหมือนกัน ตัวอย่างเช่น กาแล็กโทส และกลูโคส ทั้งสองเป็นอัลโดเฮกโซสเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติทั้งทางฟิสิกส์และเคมีต่างกัน
ด้วยข้อยกเว้นที่น้อย เช่น ดีออกซีไรโบส (deoxyribose) โมโนแซ็กคาไรด์มีสูตรเอมไพริกัล ดังนี้:
- (CH2O)n
โมโนแซ็กคาไรด์ไม่มีหมู่ฟังก์ชันคีโตน ก็จะเป็น อัลดีไฮด์ และหมู่ไฮดรอกซิลเป็นส่วนใหญ่ หรือ ทั้งหมดของคาร์บอน อะตอมที่ไม่ใช่ -คาร์บอนิล โมโนแซ็กคาไรด์เกือบทั้งหมดมีสูตรโครงสร้างดังนี้ H(CHOH)nC=O(CHOH)mH ถ้า n หรือ m เป็น 0 มันจะเป็นอัลโดส หรือมิฉะนั้นก็เป็นคีโตส
ไอโซเมอริซึม
[แก้]จำนวนความเป็นไปได้ทั้งหมดของ สเตอริโอไอโซเมอร์ (stereoisomer) ของสารปรกอบตัวหนึ่ง (n) เป็นอิสระต่อจำนวนของศูนย์ไครัล (chiral centers) (c) ในโมเลกุล: n = 2c
การตั้งชื่อโมโนแซ็กคาไรด์
[แก้]โมโนแซ็กคาไรด์ ถูกจัดกลุ่มตามจำนวนของคาร์บอนอะตอมที่มีดังนี้:
- Monose - 1 คาร์บอนอะตอม
- Diose - 2 คาร์บอนอะตอม
- Triose - 3 คาร์บอนอะตอม
- Tetrose - 4 คาร์บอนอะตอม
- Pentose - 5 คาร์บอนอะตอม
- Hexose - 6 คาร์บอนอะตอม
- Heptose - 7 คาร์บอนอะตอม
- Octose - 8 คาร์บอนอะตอม
- Nonose - 9 คาร์บอนอะตอม
โมโนแซ็กคาไรด์ ที่ถูกจัดกลุ่มตามประเภทของหมู่ฟังก์ชันคีโต มีดังนี้:
การจัดกลุ่มทั้งหมดนี้สามารถจะผสมผสานกันได้ เป็นผลให้มีชื่อดังนี้ D-อัลโดเฮกเซส (D-aldohexose) หรือ คีโตไตรโอส (ketotriose) โมโนแซ็กคาไรด์ถูกจัดกลุ่มตามการจัดเรียงตัว (configuration) ที่คาร์บอน 2:
- D หรือ d, การจัดเรียงตัวเหมือนใน D-glyceraldehyde
- L or l, การจัดเรียงตัวเหมือนใน L-glyceraldehyde
รายชื่อโมโนแซ็กคาไรด์
[แก้]ต่อไปนี้เป็นรายชื่อของโมโนแซ็กคาไรด์บางตัว บางส่วนพบในธรรมชาติ บางส่วนได้จากการสังเคราะห์:
- Monose: formaldehyde
- Diose: glycolaldehyde
- Trioses: glyceraldehyde and dihydroxyacetone
- Tetroses: erythrose threose
- Pentoses:
- Hexoses:
- Heptoses:
- Keto-heptoses: mannoheptulose, sedoheptulose
- Octoses: octolose, 2-keto-3-deoxy-manno-octonate
- Nonoses: sialose
ปฏิกิริยา
[แก้]- การเกิด acetals
- การเกิด hemiacetals และ hemiketals
- การเกิด ketals
ดูเพิ่ม
[แก้]อ้างอิง
[แก้]- ↑ "Carbohydrates". Chemistry for Biologists. Royal Society of Chemistry. สืบค้นเมื่อ 10 March 2017.
- ↑ Collins, Peter M.; Ferrier, Robert J. (1995). Monosaccharides : their chemistry and their roles in natural products (ภาษาอังกฤษ). Robert J. Ferrier. Chichester: Wiley & Sons. p. 4. ISBN 0-471-95343-1. OCLC 30894482.
แหล่งข้อมูลอื่น
[แก้] | บทความชีวเคมี เคมีอินทรีย์ และโมเลกุลชีวภาพนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล |