กรดแล็กติก

กรดแล็กติก
ชื่อ
	Preferred IUPAC name 2-Hydroxypropanoic acid
	ชื่ออื่น Lactic acid; Milk acid;
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	50-21-5 ; 79-33-4 (L) ; 10326-41-7 (D) ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
3DMet	B01180;
Beilstein Reference	1720251
ChEBI	CHEBI:422 ;
ChEMBL	ChEMBL330546 ;
เคมสไปเดอร์	96860 ;
ECHA InfoCard	100.000.017
EC Number	200-018-0;
เลขอี	E270 (preservatives)
Gmelin Reference	362717
IUPHAR/BPS	2932;
KEGG	D00111; C00186; C00256;
ผับเคม CID	612;
RTECS number	OD2800000;
UNII	3B8D35Y7S4 ; F9S9FFU82N (L) ; 3Q6M5SET7W (D) ;
UN number	3265
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7023192 ;
	InChI InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1 Key: JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N ;
	SMILES CC(O)C(=O)O;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C3H6O3
มวลโมเลกุล	90.078 g·mol−1
จุดหลอมเหลว	18 องศาเซลเซียส (64 องศาฟาเรนไฮต์; 291 เคลวิน)
จุดเดือด	122 องศาเซลเซียส (252 องศาฟาเรนไฮต์; 395 เคลวิน) at 15 mmHg
ละลายในน้ำ	ผสมกันได้
pKa	3.86, 15.1
อุณหเคมี
Std enthalpy of; combustion (ΔcH⦵298)	1361.9 kJ/mol, 325.5 kcal/mol, 15.1 kJ/g, 3.61 kcal/g
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
แอนไอออนอื่น ๆ	แล็กเตต
กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง	กรดแอซีติก; Glycolic acid; Propionic acid; 3-Hydroxypropanoic acid; Malonic acid; Butyric acid; Hydroxybutyric acid;
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	1-โพรพานอล; 2-โพรพานอล; Propionaldehyde; Acrolein; Sodium lactate; Ethyl lactate;
เภสัชวิทยา
ATC code	G01AD01 (WHO) QP53AG02 (WHO)
ความอันตราย
	GHS labelling:
Pictograms
Hazard statements	H315, H318
Precautionary statements	P280, P305+P351+P338
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กรดแล็กติก หรือ กรดน้ำนม เป็นสารประกอบเคมีซึ่งมีบทบาทในกระบวนการทางชีวเคมีหลายอย่าง แยกได้ครั้งแรกเมื่อ ค.ศ. 1870 โดยคาร์ล วิลเฮล์ม ชีลเลอ นักเคมีชาวสวีเดน กรดแล็กติกเป็นกรดคาร์บอกซิลิกมีสูตรเคมี C₂H₄OHCOOH มีหมู่ไฮดรอกซิลติดกับหมู่คาร์บอกซิล ทำให้เป็นกรดแอลฟาไฮดร็อกซี (AHA)

ในสารละลาย สามารถเสียโปรตอนจากหมู่คาร์บ็อกซิล ทำให้ได้ไอออนแล็กเตต CH₃CH(OH)COO⁻ pK_a น้อยกว่า 1 หน่วยเมื่อเทียบกับกรดแอซิติก หมายความว่า กรดแล็กติกเสียโปรตอนได้ง่ายกว่ากรดแอซิติกสิบเท่า ความเป็นกรดที่สูงกว่านี้เป็นผลจากสะพานไฮโดรเจนในโมเลกุลระหว่างหมู่แอลฟาไฮดร็อกซิลกับหมู่คาร์บ็อกซิเลต ทำให้หมู่คาร์บ็อกซิเลตดึงดูดโปรตอนของมันได้เข้มน้อยลง

อ้างอิง

↑ ^1.0 ^1.1 "CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 748. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
↑ Dawson RM, และคณะ (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
↑ Silva AM, Kong X, Hider RC (October 2009). "Determination of the pKa value of the hydroxyl group in the alpha-hydroxycarboxylates citrate, malate and lactate by 13C NMR: implications for metal coordination in biological systems". Biometals. 22 (5): 771–8. doi:10.1007/s10534-009-9224-5. PMID 19288211. S2CID 11615864.
↑ ^5.0 ^5.1 ^5.2 Sigma-Aldrich Co., DL-Lactic acid.

แหล่งข้อมูลอื่น

Corn Plastic to the Rescue เก็บถาวร 21 พฤศจิกายน 2013 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
Lactic Acid: Information and Resources
Lactic Acid Is Not Muscles' Foe, It's Fuel
Fitzgerald M (January 26, 2010). "The Lactic Acid Myths". Competitor Running. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 25 August 2018.

[iupac2013-1] 1.0 ^1.1 "CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 748. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.

[GESTIS-2] Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health

[3] Dawson RM, และคณะ (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.

[4] Silva AM, Kong X, Hider RC (October 2009). "Determination of the pKa value of the hydroxyl group in the alpha-hydroxycarboxylates citrate, malate and lactate by 13C NMR: implications for metal coordination in biological systems". Biometals. 22 (5): 771–8. doi:10.1007/s10534-009-9224-5. PMID 19288211. S2CID 11615864.

[sigma-5] 5.0 ^5.1 ^5.2 Sigma-Aldrich Co., DL-Lactic acid.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]