ข้ามไปเนื้อหา

อัลลิซิน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
(เปลี่ยนทางจาก Allicin)
อัลลิซิน
Structural formula of R-allicin
Ball and stick model of R-allicin
ชื่อ
Preferred IUPAC name
S-(Prop-2-en-1-yl) prop-2-ene-1-sulfinothioate
ชื่ออื่น
2-Propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester
3-[(Prop-2-ene-1-sulfinyl)sulfanyl]prop-1-ene
S-Allyl prop-2-ene-1-sulfinothioate
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
1752823
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.007.935 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 208-727-7
KEGG
MeSH Allicin
UNII
  • InChI=1S/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2 checkY
    Key: JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
    Key: JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYAO
  • O=S(SC\C=C)C\C=C
  • C=CCSS(=O)CC=C
คุณสมบัติ
C6H10OS2
มวลโมเลกุล 162.26 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวที่ไม่มีสี
ความหนาแน่น 1.112 g cm−3
จุดหลอมเหลว < 25 องศาเซลเซียส (77 องศาฟาเรนไฮต์; 298 เคลวิน)
จุดเดือด เกิดปฏิกิริยาแตกตัว
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

อัลลิซิน (อังกฤษ: Allicin) เป็นสารในกลุ่มสารประกอบกำมะถันที่สกัดได้จากกระเทียม[1] เมื่อกระเทียมสดถูกสับหรือบด เอนไซม์ชื่ออัลลิเนสจะเปลี่ยนสารอัลลิอินให้เป็นอัลลิซิน ซึ่งเป็นสารที่ทำให้เกิดกลิ่นหอมของกระเทียมสด[2] อัลลิซินนั้นไม่เสถียรและจะเปลี่ยนแปลงอย่างรวดเร็วเป็นสารอื่นในกลุ่มสารประกอบกำมะถัน เช่น ไดอัลลิลไดซัลไฟด์[3] อัลลิซินเป็นสารที่มีฤทธิ์ยับยั้งการกินหรือการทำลายของแมลง กล่าวคือเป็นกลไกการป้องกันแมลงศัตรูพืชโจมตีกระเทียม[4]

อัลลิซินเป็นของเหลวสีเหลืองอ่อน ๆ ที่ทำให้กระเทียมมีกลิ่นเฉพาะตัว ซึ่งกลิ่นนี้มาจากสารกลุ่มไธโอเอสเทอร์ของ กรดซัลฟีนิก มีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า อัลลิลไธโอซัลฟีเนต[5] กิจกรรมทางชีวภาพของมันสามารถเกิดจากทั้งคุณสมบัติในการต้านอนุมูลอิสระและปฏิกิริยาของมันกับโปรตีนที่มีไธออล[6]

โครงสร้างและการเกิด

[แก้]

อัลลิซินมีหมู่ฟังก์ชันไธโอซัลฟีเนต ซึ่งมีสูตรโครงสร้าง R-S-(O)-S-R สารประกอบนี้จะไม่มีอยู่ในกระเทียม เว้นแต่เนื้อเยื่อจะได้รับความเสียหาย[1] และเกิดขึ้นจากการทำงานของเอนไซม์อัลลิเนสกับสารอัลลิอิน[1] อัลลิซินเป็นไครัลลิตี แต่การเกิดขึ้นตามธรรมชาติจะอยู่ในรูปแบบสารราซีเมทเท่านั้น[7] รูปแบบสารผสมราซีมิกยังสามารถสร้างขึ้นได้โดยการออกซิเดชันของไดอัลลิลไดซัลไฟด์:[8][9]

(SCH2CH=CH2)2 + 2 RCO3H + H2O → 2 CH2=CHCH2SOH + 2 RCO2H
2 CH2=CHCH2SOH → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + H2O

อัลลิเนส (Alliinase) จะถูกทำให้ไม่มีประสิทธิภาพอย่างถาวรเมื่อมีค่า pH ต่ำกว่า 3 ฉะนั้นอัลลิซิน (Allicin) มักจะไม่ถูกผลิตในร่างกายจากการบริโภคกระเทียมสดหรือผงกระเทียม[10][11] นอกจากนี้อัลลิซินอาจไม่เสถียรโดยสลายตัวภายใน 16 ชั่วโมง ที่อุณหภูมิ 23 องศาเซลเซียส[12]

ชีวสังเคราะห์

[แก้]

ในทางการชีวสังเคราะห์ของสารอัลลิซินเริ่มต้นด้วยการเปลี่ยนซิสตีอีนให้เป็นเอส-อัลลิล-แอล-ซิสตีอีน (S-allyl-L-cysteine) ซึ่งออกซิเดชันของไธโออีเทอร์จะให้ซัลฟอกไซด์ (อัลลิลิน) โดยเอนไซม์อัลลิอิเนส ซึ่งประกอบด้วยไพริดอกซาลฟอสเฟต (PLP) จะแยกอัลลิอิน ทำให้เกิดกรดอัลลิลซัลฟีนิก (CH2=CHCH2SOH), ไพรูเวต และแอมโมเนียมไอออน[6] ที่อุณหภูมิห้อง โมเลกุลกรดอัลลิลซัลฟีนิก 2 โมเลกุลจะรวมตัวกันเพื่อสร้างเป็นอัลลิซิน[5][9]

การวิจัย

[แก้]

มีการศึกษาวิจัยเกี่ยวกับสารอัลลิซินในประสิทธิภาพในการรักษาการติดเชื้อแบคทีเรียที่ดื้อยาตั้งแต่ 3 กลุ่มขึ้นไปหลายชนิด รวมถึงการติดเชื้อไวรัสและเชื้อราในสภาพแวดล้อมที่ทำเทียมขึ้น แต่ในปี ค.ศ. 2016 ความปลอดภัยและประสิทธิผลของสารอัลลิซินในการรักษาการติดเชื้อในมนุษย์ยังคงไม่ชัดเจนมากนัก[13]

จากการทดลองทางคลินิกขนาดเล็ก การใช้สารสกัดอัลลิซินในปริมาณสูงรายวัน (มากกว่าปริมาณสารในกลีบกระเทียม 20 เท่า) มีประสิทธิภาพในการป้องกันหวัดธรรมดา[14] การทบทวนของ Cochrane พบว่าข้อมูลนี้ไม่เพียงพอที่จะสรุปผลได้[15]

การศึกษาวิจัยในปี ค.ศ. 2021 แสดงให้เห็นว่า "การผสมผสานของอายุครึ่งชีวิตที่สั้น, ความสามารถในการทำปฏิกิริยาสูง และความไม่จำเพาะเจาะจงต่อโปรตีนบางชนิด เป็นสาเหตุที่ทำให้แบคทีเรียส่วนใหญ่ไม่สามารถรับมือกับกลไกการทำงานของอัลลิซินและพัฒนาเครื่องมือป้องกันที่มีประสิทธิภาพ" และโต้แย้งว่า "นี่อาจเป็นกุญแจสำคัญในการออกแบบยาที่ยั่งยืนเพื่อต่อสู้กับปัญหาที่เกิดจากการเกิดเชื้อแบคทีเรียดื้อยาหลายชนิดที่เพิ่มขึ้น"[16]

ประวัติ

[แก้]

สารอัลลิซินถูกแยกและศึกษาครั้งแรกในห้องปฏิบัติการโดย Chester J. Cavallito และ John Hays Bailey ในปี ค.ศ. 1944[17][7] สารอัลลิซินถูกค้นพบเป็นส่วนหนึ่งของความพยายามในการสร้างอนุพันธ์ไทอามีน ในช่วงทศวรรษปี 1940 โดยส่วนใหญ่อยู่ในประเทศญี่ปุ่น อัลลิซินกลายเป็นต้นแบบสำหรับความพยายามทางเภสัชเคมีเพื่อสร้างไทอามีนไดซัลไฟด์ชนิดอื่น ๆ ผลลัพธ์ ได้แก่ ซัลบูไทอามีน, ฟูร์ซัลไทอามีน (ไทอามีน-เตตราไฮโดรเฟอร์ฟูริล-ไดซัลไฟด์) และเบนโฟไทอามีน ซึ่งสารประกอบเหล่านี้มีคุณสมบัติไม่ชอบน้ำ สามารถผ่านจากลำไส้เข้าสู่กระแสเลือดได้ง่าย และจะถูกลดลงเป็นไทอามีนโดยซิสตีอีนหรือกลูตาไธโอน[18]: 302 

ดูเพิ่มเติม

[แก้]

เชิงอรรถและรายการอ้างอิง

[แก้]
  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 Block E (March 1985). "The Chemistry of Garlic and Onions". Scientific American. 252 (3): 114–9. Bibcode:1985SciAm.252c.114B. doi:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่สมเหตุสมผล มีนิยามชื่อ "Eric Block 1985 114–119" หลายครั้งด้วยเนื้อหาต่างกัน
  2. ↑ Kourounakis PN, Rekka EA (November 1991). "Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder". Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. 74 (2): 249–52. PMID 1667340.
  3. ↑ Ilic, Dusica; Nikolic, Vesna; Nikolic, Ljubisa; Stankovic, Mihajlo; Stanojevic, Ljiljana; Cakic, Milorad (2011). "Allicin and related compounds: Biosynthesis, synthesis and pharmacological activity" (PDF). Facta Universitatis. 9 (1): 9–20. doi:10.2298/FUPCT1101009I.
  4. ↑ Borlinghaus J, Albrecht F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (August 2014). "Allicin: chemistry and biological properties". Molecules. 19 (8): 12591–618. doi:10.3390/molecules190812591. PMC 6271412. PMID 25153873.
  5. ↑ 5.0 5.1 Nikolic V, Stankovic M, Nikolic L, Cvetkovic D (January 2004). "Mechanism and kinetics of synthesis of allicin". Die Pharmazie. 59 (1): 10–4. PMID 14964414. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่สมเหตุสมผล มีนิยามชื่อ "PMID 14964414" หลายครั้งด้วยเนื้อหาต่างกัน
  6. ↑ 6.0 6.1 Rabinkov A, Miron T, Konstantinovski L, Wilchek M, Mirelman D, Weiner L (February 1998). "The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1379 (2): 233–44. doi:10.1016/s0304-4165(97)00104-9. PMID 9528659. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่สมเหตุสมผล มีนิยามชื่อ "PMID 9528659" หลายครั้งด้วยเนื้อหาต่างกัน
  7. ↑ 7.0 7.1 Block, Eric (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0854041909. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่สมเหตุสมผล มีนิยามชื่อ "eric" หลายครั้งด้วยเนื้อหาต่างกัน
  8. ↑ Cremlyn RJ (1996). An introduction to organosulfur chemistry. Wiley. ISBN 0-471-95512-4.
  9. ↑ 9.0 9.1 Borlinghaus J, Albrecht F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (August 2014). "Allicin: chemistry and biological properties". Molecules. 19 (8): 12591–618. doi:10.3390/molecules190812591. PMC 6271412. PMID 25153873. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่สมเหตุสมผล มีนิยามชื่อ "Mol" หลายครั้งด้วยเนื้อหาต่างกัน
  10. ↑ Brodnitz MH, Pascale JV, Derslice LV (1971). "Flavor components of garlic extract". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 19 (2): 273–5. doi:10.1021/jf60174a007.
  11. ↑ Yu, Tung-Hsi; Wu, Chung-May (1989). "Stability of Allicin in Garlic Juice". Journal of Food Science. 54 (4): 977. doi:10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.
  12. ↑ Hahn G (1996). Koch HP, Lawson LD (บ.ก.). Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species (2nd ed.). Baltimore: Williams and Wilkins. pp. 1–24. ISBN 978-0-683-18147-0.
  13. ↑ Marchese, Anna; Barbieri, Ramona; Sanches-Silva, Ana; Daglia, Maria; Nabavi, Seyed Fazel; Jafari, Nematollah Jonaidi; Izadi, Morteza; Ajami, Marjan; Nabavi, Seyed Mohammad (2016). "Antifungal and antibacterial activities of allicin: A review". Trends in Food Science and Technology. 52: 49–56. doi:10.1016/j.tifs.2016.03.010.
  14. ↑ Nahas R, Balla A (January 2011). "Complementary and alternative medicine for prevention and treatment of the common cold". Canadian Family Physician. 57 (1): 31–6. PMC 3024156. PMID 21322286.
  15. ↑ Lissiman E, Bhasale AL, Cohen M (November 2014). "Garlic for the common cold". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2020 (11): CD006206. doi:10.1002/14651858.CD006206.pub4. PMC 6465033. PMID 25386977.
  16. ↑ Janská P, Knejzlík Z, Perumal AS, Jurok R, Tokárová V, Nicolau DV, และคณะ (2021-03-19). "Effect of physicochemical parameters on the stability and activity of garlic alliinase and its use for in-situ allicin synthesis". PLOS ONE. 16 (3): e0248878. Bibcode:2021PLoSO..1648878J. doi:10.1371/journal.pone.0248878. PMC 7978267. PMID 33740023.
  17. ↑ Cavallito, Chester J.; Bailey, John Hays (1944). "Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action". Journal of the American Chemical Society. 66 (11): 1950. doi:10.1021/ja01239a048.
  18. ↑ Bettendorff, Lucien (2014). "Chapter 7 - Thiamine". ใน Zempleni, Janos; Suttie, John W.; Gregory, Jesse F.; Stover, Patrick J. (บ.ก.). Handbook of vitamins (Fifth ed.). Hoboken: CRC Press. pp. 267–324. ISBN 978-1-4665-1557-4.
เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=อัลลิซิน&oldid=12019518"