โทลูอีนไดไอโซไซยาเนต

โทลูอีน-2,4-ไดไอโซไซยาเนต
ชื่อ
	Preferred IUPAC name 2,4-Diisocyanato-1-methylbenzene
	ชื่ออื่น Toluene diisocyanate; Toluene-2,4-diisocyanate; Methyl phenylene diisocyanate; Benzylene 2,4-diisocyanate; 2,4-Di(nitrogencarbonyl)toluene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	2,4: 584-84-9 ; 2,6: 91-08-7;
3D model (JSmol)	2,4: รูปภาพแบบโต้ตอบ; 2,6: รูปภาพแบบโต้ตอบ;
Beilstein Reference	744602
ChEBI	2,4: CHEBI:53556 ; 2,6: CHEBI:53557;
ChEMBL	2,4: ChEMBL1086446 ; 2,6: ChEMBL1443390;
เคมสไปเดอร์	2,4: 13835351 ; 2,6: 6773;
ECHA InfoCard	100.008.678
EC Number	2,4: 209-544-5; 2,6: 202-039-0;
ผับเคม CID	2,4: 11443; 2,6: 7040;
RTECS number	2,4: CZ6300000; 2,6: CZ6310000;
UNII	2,4: 17X7AFZ1GH ; 2,6: 78243HXH5O;
UN number	2078
CompTox Dashboard (EPA)	2,4: DTXSID7026156 ; 2,6: DTXSID2026157;
	InChI InChI=1S/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3 Key: DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N ; 2,4: InChI=1/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3 Key: DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYAL; 2,6: InChI=1S/C9H6N2O2/c1-7-8(10-5-12)3-2-4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3 Key: RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES 2,4: Cc1ccc(cc1\N=C=O)\N=C=O; 2,6: CC1=C(C=CC=C1N=C=O)N=C=O;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C9H6N2O2
มวลโมเลกุล	174.2 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	sharp, pungent
ความหนาแน่น	1.214 g/cm3, liquid
จุดหลอมเหลว	21.8 องศาเซลเซียส (71.2 องศาฟาเรนไฮต์; 294.9 เคลวิน)
จุดเดือด	251 องศาเซลเซียส (484 องศาฟาเรนไฮต์; 524 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	Reacts
ความดันไอ	0.01 mmHg (25°C)
ความอันตราย
	GHS labelling:
Pictograms
Signal word	อันตราย
Hazard statements	H315, H317, H318, H319, H330, H334, H335, H351, H412
Precautionary statements	P201, P202, P260, P261, P264, P271, P272, P273, P280, P281, P284, P285, P302+P352, P304+P340, P304+P341, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P320, P321, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P342+P311, P362, P363, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)	3 1 1
จุดวาบไฟ	127 องศาเซลเซียส (261 องศาฟาเรนไฮต์; 400 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	0.9–9.5%
	ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LC50 (median concentration)	14 ppm (rat, 4 hr); 13.9 ppm (guinea pig, 4 hr); 9.7 ppm (mouse, 4 hr); 11 ppm (rabbit, 4 hr)
	NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	C 0.02 ppm (0.14 mg/m3)
REL (Recommended)	Ca
IDLH (Immediate danger)	Ca [2.5 ppm]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
ไอโซไซยาเนตที่เกี่ยวข้อง	เมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต; Naphthalene diisocyanate, 1,3-Diisocyanatobenzene
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	โพลียูรีเทน
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

โทลูอีนไดไอโซไซยาเนต (toluene diisocyanate: TDI) เป็นไดไอโซไซยาเนตที่มีโครงสร้างแบบวงอะโรมาติก ประกอบด้วยไอโซเมอร์สำคัญสองแบบที่เกี่ยวข้องกับประเด็นเชิงเทคนิคได้แก่ 2,4-TDI และ 2,6-TDI ซึ่งการผลิตส่วนใหญ่จะอยู่ในลักษณะของผสม 80% 2,4-TDI และ 20% 2,6-TDI

TDI เป็นไดไอโซไซยาเนตที่ถูกผลิตขึ้นอย่างสูงในตลาดโลก คือสูงถึง 34.1% ใน พ.ศ. 2543 เป็นอันดับสองรองจากเมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต (MDI)^[3]

การผลิต

ไดไนเตรชันของโทลูอีน ได้ผลผลิตเป็นไอโซเมอร์ของไดไนโตรโทลูอีน
ไฮโดรจีเนชันของไดไนโตรโทลูอีน ได้ผลผลิตเป็นไอโซเมอร์ของโทลูอีนไดอะมีน
ฟอสจีเนชันของโทลูอีนไดอะมีน ได้ผลผลิตเป็นไอโซเมอร์ของโทลูอีนไดไอโซไซยาเนต

^[3]

การนำไปใช้

TDI ใช้ในการผลิตโฟมพอลิยูรีเทนชนิดยืดหยุ่นเป็นหลัก (ตัวอย่างการนำไปใช้งานเช่น ฟองน้ำวิทยาศาสตร์ ฟองน้ำในเบาะรถยนต์ เบาะมอเตอร์ไซค์) นอกจากนี้ยังมีการนำ TDI ไปใช้เพื่อผลิตสารเคลือบผิว และอิลาสโตเมอร์ (elastomer)

ความปลอดภัย

หากร่างกายได้รับ TDI มากเกินไปจะเกิดผลด้านลบต่อระบบทางเดินหายใจ ซึ่งอาจพัฒนาไปสู่การเป็นโรคหืด ด้วยเหตุนี้จึงจำเป็นต้องมีการควบคุม อย่างเข้มงวด มิให้ผู้ปฏิบัติงาน ได้รับ TDI มากเกินขีดจำกัดในระหว่างการทำงาน อย่างไรก็ดีหากผลของการรับ TDI เข้าสู่ร่างกาย ได้พัฒนาจนแสดงอาการของโรคหืดและผู้ป่วยเกิดความไวต่อไดไอโซไซยาเนต ในกรณีนี้แม้ว่า ความเข้มข้นของ TDI ที่ผู้ป่วยได้รับจะน้อยกว่าขีดจำกัดมาก แต่ก็อาจเพียงพอที่จะกระตุ้นให้เกิดอาการหอบหืด (asthmaic attack) ได้

TDI ในรูป ไอ, ละอองลอย, หรือของเหลวที่กระเด็นเปื้อน อาจก่อให้เกิดความระคาย เคืองต่อดวงตา นอกจากนี้ TDI ก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อผิวหนังในระดับปานกลาง โดยอาจทำให้ผิวหนังเกิดการแพ้หรืออักเสบซึ่งพบได้ไม่บ่อยนัก แม้ว่า TDI จะมีความเป็นพิษต่ำเมื่อเข้าสู่ระบบทางเดินอาหารแต่ความเป็นพิษจะสูงขึ้นเมื่อร่างกายได้รับ TDI เข้าสู่ระบบทางเดินหายใจ อย่างไรก็ดีเมื่อศึกษาถึงผลในระยะยาวของการได้รับ TDI ที่มีต่อสุขภาพของผู้ปฏิบัติงานกลับไม่พบความสัมพันธ์เชิงคลินิกนอกเหนือไปจากการพัฒนาของอาการในระบบทางเดินหายใจ ^[4]

TDI มีความเป็นพิษต่ำต่อสัตว์บกและสัตว์น้ำ โดย TDI จะทำปฏิกิริยากับน้ำเกิดเป็นพอลิยูเรีย (polyureas) ซึ่งอยู่ในรูปของแข็งและมีสมบัติเฉื่อยต่อการเกิดปฏิกิริยา ดังนั้น TDI ที่หกจะเกิดผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมเพียงเล็กน้อย ^[5]

กลุ่มผู้ผลิตหลักของ TDI ต่างก็เป็นสมาชิกของสถาบันไอโซไซยาเนตนานาชาติ (International Isocyanate Institute) ซึ่งมีเป้าหมายในการสนับสนุนการจัดการ MDI และ TDI อย่างปลอดภัยในสถานประกอบการ, ชุมชน และ สิ่งแวดล้อม ข้อมูลเกี่ยวกับการจัดการ, อุปกรณ์ป้องกันร่างกาย, การเฝ้าสังเกต, การขนส่งเคลื่อนย้าย, การเก็บรักษา, การสุ่มตัวอย่างและวิเคราะห์ TDI, การจัดการกับอุบัติเหตุ, สุขภาพ และประเด็นสิ่งแวดล้อมมีการจัดพิมพ์ไว้ ^[6]

อ้างอิง

↑ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0621". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ "Toluene-2,4-diisocyanate". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ ^3.0 ^3.1 Randall, D.; Lee, S. (2003). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1.
↑ Allport DC, Gilbert DS and Outterside SM (eds) (2003). MDI and TDI: safety, health and the environment: a source book and practical guide. Chichester, Wiley http://eu.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-0471958123.html
↑ TDI and the environment http://www.polyurethane.org/s_api/sec.asp?CID=815&DID=3428# เก็บถาวร 2011-04-23 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
↑ TDI Classification and Labelling requirements http://www.isopa.org/isopa/uploads/docs/New_TDI_CL%20_requirements10.pdf^{[ลิงก์เสีย]}

แหล่งข้อมูลอื่น

International Chemical Safety Card 0339
IARC Monograph: "Toluene Diisocyanates" เก็บถาวร 2006-03-30 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Hazards of TDI, MDI, and HDI เก็บถาวร 2012-06-17 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates, from the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
International Isocyanate Institute http://www.diisocyanates.org เก็บถาวร 2019-10-01 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

[PGCH-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0621". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2] "Toluene-2,4-diisocyanate". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[Randall-3] 3.0 ^3.1 Randall, D.; Lee, S. (2003). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1.

[4] Allport DC, Gilbert DS and Outterside SM (eds) (2003). MDI and TDI: safety, health and the environment: a source book and practical guide. Chichester, Wiley http://eu.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-0471958123.html

[5] TDI and the environment http://www.polyurethane.org/s_api/sec.asp?CID=815&DID=3428# เก็บถาวร 2011-04-23 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

[6] TDI Classification and Labelling requirements http://www.isopa.org/isopa/uploads/docs/New_TDI_CL%20_requirements10.pdf^{[ลิงก์เสีย]}

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]