อาซาดิเรซติน

อาซาดิเรซติน
ชื่อ
	Preferred IUPAC name Dimethyl (2aR,2a1R,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS)-10-(acetyloxy)-3,5-dihydroxy-4-[(1aR,2S,3aS,6aS,7S,7aS)-6a-hydroxy-7a-methyl-3a,6a,7,7a-tetrahydro-2,7-methanofuro[2,3-b]oxireno[2,3-e]oxepin-1a(2H)-yl]-4-methyl-8-{[(2E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy}octahydro-1H,7H-naphtho[1,8-bc:4,4a-c′]difuran-5,10a(8H)-dicarboxylate
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	11141-17-6 ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ChEBI	CHEBI:2942 ;
เคมสไปเดอร์	4444685 ;
ECHA InfoCard	100.115.924
KEGG	C08748 ;
ผับเคม CID	5281303;
UNII	O4U1SAF85H ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0037497 ;
	InChI InChI=1S/C35H44O16/c1-8-15(2)24(38)49-18-12-19(48-16(3)36)32(26(39)43-6)13-46-21-22(32)31(18)14-47-34(42,27(40)44-7)25(31)29(4,23(21)37)35-20-11-17(30(35,5)51-35)33(41)9-10-45-28(33)50-20/h8-10,17-23,25,28,37,41-42H,11-14H2,1-7H3/b15-8+/t17-,18+,19-,20+,21-,22-,23-,25+,28+,29-,30+,31+,32+,33+,34+,35+/m1/s1 Key: FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N ;
	SMILES O=C(OC)[C@@]1(O)OC[C@]82[C@@H](OC(=O)/C(=C/C)C)C[C@@H](OC(=O)C)[C@@]7(C(=O)OC)CO[C@@H]([C@@H](O)[C@](C)([C@H]12)[C@]64O[C@]6([C@@H]3[C@@]5(O)/C=C\O[C@H]5O[C@H]4C3)C)[C@@H]78;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C35H44O16
มวลโมเลกุล	720.721 g·mol−1
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

อาซาดิเรซติน (Azadirachtin) เป็นสารเคมีกลุ่มลิโมนอยด์ (limonoids) เป็นสารทุติยภูมิที่พบในเมล็ดสะเดา เป็นสารเตตระนอร์ตริเทอร์พีนอยด์ที่อยู่ในสถานะออกซิไดซ์สูง ประกอบด้วยหมู่ อีนอล เอสเทอร์ อะซีตัล เฮมิอะซีตัล และคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ หลายแบบ

แหล่งที่มาและการใช้งาน

สารนี้มีรายงานความเป็นพิษครั้งแรกใน Schistocerca gregaria^[1] และมีผลต่อแมลงถึง 200 สปีชีส์ (LD₅₀(S. littoralis): 15 μg/g) อาซาดิเรซตินเป็นสารที่สลายตัวได้ตามธรรมชาติ และมีความเป็นพิษต่ำต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม (LD₅₀ในหนู > 3,540 mg/kg)

สารประกอบนี้พบในเมล็ดสะเดา (0.2–0.8 % โดยน้ำหนัก) มีสารประกอบอีกหลายชนิดที่เกี่ยวข้องกับอาซาดิเรซติน ในเมล็ด ใบ และเปลือกของสะเดาที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพต่อแมลง^[2]^[3] น้ำมันสะเดาบริสุทธิ์มีสารฆ่าแมลงและฆ่าเชื้อราที่เกี่ยวข้องกับอาซาดิเรซติน เมื่อนำไปละลายน้ำในอัตรา 1 ออนซ์ต่อแกลลอน (7.8 ml/l) ใช้เป็นสารกำจัดศัตรูพืชได้

อ้างอิง

↑ Butterworth, J; Morgan, E (1968). "Isolation of a Substance that suppresses Feeding in Locusts". Chemical Communications (London) (1): 23. doi:10.1039/C19680000023.
↑ Senthil-Nathan S, Kalaivani K, Murugan K, Chung G (2005). "The toxicity and physiological effect of neem limonoids on Cnaphalocrocis medinalis (Guenée) the rice leaffolder". Pesticide Biochemistry and Physiology. 81 (2): 113. doi:10.1016/j.pestbp.2004.10.004.
↑ Senthil-Nathan S, Kalaivani K, Murugan K, Chung G (2005). "Effects of neem limonoids on malarial vector Anopheles stephensi Liston (Diptera: Culicidae)". Acta Tropica. 96 (1): 47. doi:10.1016/j.actatropica.2005.07.002. PMID 16112073.

แหล่งข้อมูลอื่น

Neem: A Tree For Solving Global Problems. National Research Council (US) Panel on Neem. 1992. doi:10.17226/1924. ISBN 978-0-309-04686-2. PMID 25121266.
"AZADIRACHTIN". Extension Toxicology Network.
"Horticulture, Neem The wonder tree". Pakissan.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 8 ธันวาคม 2012.

[1] Butterworth, J; Morgan, E (1968). "Isolation of a Substance that suppresses Feeding in Locusts". Chemical Communications (London) (1): 23. doi:10.1039/C19680000023.

[2] Senthil-Nathan S, Kalaivani K, Murugan K, Chung G (2005). "The toxicity and physiological effect of neem limonoids on Cnaphalocrocis medinalis (Guenée) the rice leaffolder". Pesticide Biochemistry and Physiology. 81 (2): 113. doi:10.1016/j.pestbp.2004.10.004.

[3] Senthil-Nathan S, Kalaivani K, Murugan K, Chung G (2005). "Effects of neem limonoids on malarial vector Anopheles stephensi Liston (Diptera: Culicidae)". Acta Tropica. 96 (1): 47. doi:10.1016/j.actatropica.2005.07.002. PMID 16112073.

[1]

[2]

[3]