เคมีโลหอินทรีย์

n-Butyllithium เป็นสารออร์แกนโนเมทัลลิกอย่างหนึ่งประกอบไปด้วย อะตอมลิเทียม 4 อะตอม (สีม่วง) มีโตรงสร้างเป็นทรงสี่หน้า อะตอมลิเทียมแต่ละตัวจะมีพันธะเชื่อมกับหมู่ butyl (อะตอมคาร์บอนเป็นสีดำและอะตอมไฮโดรเจนเป็นสีขาว

เคมีโลหอินทรีย์ (อังกฤษ: Organometallic chemistry) เป็นการศึกษาสารประกอบโลหอินทรีย์ โดยสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ หรือ IUPAC ได้ให้นิยามว่า สารประกอบโลหอินทรีย์เป็นสารประกอบที่มีพันธะระหว่างอะตอมของโลหะหนึ่งอะตอมหรือมากกว่ากับคาร์บอนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าของหมู่ออร์แกนิล (organyl group) โดยที่ หมู่ออร์แกนิล หมายถึง หมู่แทนที่ที่เป็นสารอินทรีย์ใดๆที่มีอิเล็กตรอนเดี่ยว 1 ตัวที่อะตอมของคาร์บอน อาทิ CH₃CH₂–, ClCH₂– , CH₃C(=O)– เป็นต้น

วิชาโลหอินทรีย์เคมีเป็นศาสตร์ที่คาบเกี่ยวกันระหว่างอนินทรีย์เคมี (inorganic chemistry) และ อินทรีย์เคมี (organic chemistry) สารประกอบโลหอินทรีย์จะมีคำนำหน้าว่า "ออร์แกโน-" ("organo-") เช่นสารประกอบ ออร์แกโนแพลเลเดียม (organopalladium) สารประกอบโลหอินทรีย์ที่รู้จักกันดี ได้แก่

• สารประกอบโลหอินทรีย์ของสังกะสี (organozinc compounds) เช่น
  • สูตรเคมี:ClZnCH₂C (=0) OEt
  • ชื่อ:คลอโร (เอตทอกซีคาร์บอนิลเมตทิล)ซิงค์ (chloro (ethoxycarbonylmethyl) zinc)
• สารประกอบโลหอินทรีย์ของทองแดง (organocuprates) เช่น
  • สูตรเคมี:Li[CuMe₂]
  • ชื่อ:ลิเทียม ไดเมตทิลคิวเปรต (lithium dimethylcuprate)
• สารประกอบโลหอินทรีย์ของแมกนีเซียม (organomagnesium compounds) เช่น
  • สูตรเคมี:MeMgI,
  • ชื่อ:ไอโอโด (เมตทิล) แมกนีเซียม (iodo (methyl) magnesium)
  • diethylmagnesium คือ กรินยาร์ด รีเอเจนต์ (Grignard reagent)
• สารประกอบโลหอินทรีย์ของลิเทียม (organolithium compounds) เช่น
  • n-บิวทิลลิเทียม (n-butyllithium)
• สารประกอบโลหอินทรีย์ที่เกิดจากโลหะเชื่อมต่อกับคาร์บอนในสารประกอบกลุ่มพิเศษได้แก่

เมทัลโลซีน(metallocene) เช่น เฟอร์โรซีน (ferrocene)

• นอกจากโลหะธาตุกึ่งโลหะเช่น ซิลิกอน (silicon), สารหนู (arsenic) หรือ โบรอน (boron) ก็สามารถเกิดสารประกอบประเภทนี้ได้เช่นกันซึ่งเรียกว่า ออร์แกโนโบเรน (organoborane) เช่น Et₃B triethylborane
• หรือโลหะหลังแทนซิชันอย่างอะลูมิเนียม (aluminium) ก็ได้เหมือนกัน เช่น

ไซเกลอร์-แนททา แคทาลิสท์(Ziegler-Natta catalyst)

• สารประกอบโลหอินทรีย์ที่พบได้บ่อยคือการใช้ประโยชน์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (catalyst) ในกระบวนการกลั่นปิโตรเลียมและผลิตพอลิเมอร์

ลำดับเวลาของโลหอินทรีย์เคมี

• 1760 หลุยส์ คลอด คาเดท เดอแกสซิคอร์ท (Louis Claude Cadet de Gassicourt) พบว่าหมึกเป็นเกลือของโคบอลต์ (Cobalt) และสามารถแยกคาโคดิล (Cacodyl) จากแร่โคบอลต์ที่มีสารหนูได้
• 1827 พบว่าเกลือไซส์ (Zeise's salt) เป็นสารประกอบเชิงซ้อนของทองคำขาว (platinum) และโอเลฟิน (olefin)
• 1863 ชาลส์ ฟรีเดล(Charles Friedel) และเจมส์ คราฟส์ (James Crafts) สามารถสังเคราะห์สารประกอบออร์แกโนคลอโรไซเลนส์ (organochlorosilanes) ได้
• 1890 ลุดวิก มอนด์ (Ludwig Mond) ค้นพบสารประกอบ นิกเกิลคาร์บอนิล (Nickel carbonyl)
• 1900 แนะนำปฏิกิริยากรีญาร์ (Grignard reaction)
• 1900 พอล ซาบาจีร์ (Paul Sabatier) ทดลอง ไฮโดรจีเนชัน (hydrogenation) สารประกอบอินทรีย์ โดยมีโลหะเป็นตัวแคตาลิสต์และไฮโดรเจเนชันไขมัน (fat) ในอุตสาหกรรมอาหาร ดู มาร์การีน (margarine)
• 1912 วิกตอร์ กรีญาร์ (Victor Grignard) และ พอล ซาบาจีร์ (Paul Sabatier) ได้รับรางวัลโนเบล
• 1930 เฮนรี กิลแมน (Henry Gilman) ทดลอง ลิเทียมคิวเปรต (lithium cuprates)
• 1963 คาร์ล ซีเกลอร์ (Karl Ziegler) และ กูลิโอ แนททา (Giulio Natta) ได้รับรางวัลโนเบล จากผลงานการพบตัวเร่งปฏิกิริยาซีเกลอร์-แนททา (Ziegler-Natta catalyst)
• 1968 ปฏิกิริยาเฮค(Heck reaction)
• 1973 เจฟฟรีย์ วิลคินสัน (Geoffrey Wilkinson) และ แอนสท์ ออตโต ฟิชเชอร์ (Ernst Otto Fischer) ได้รับรางวัลโนเบล จากผลงานการพบสารประกอบแซนด์วิช (sandwich compounds)