ปฏิกิริยาการแทนที่

ปฏิกิริยาการแทนที่ (อังกฤษ: substitution reaction) เป็นปฏิกิริยาเคมีซึ่งหมู่ฟังก์ชันหนึ่งในสารประกอบถูกแทนที่โดยหมู่ฟังก์ชันอีกหมู่หนึ่ง มีความสำคัญอย่างเป็นที่สุดในด้านเคมีอินทรีย์ โดยปฏิกิริยาการแทนที่ในเคมีอินทรีย์จะถูกจำแนกเป็นปฏิกิริยาประเภทอิเล็กโทรฟิลิกหรือนิวคลีโอฟิลิก โดยขึ้นอยู่กับตัวทำปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้อง ไม่ว่าไวปฏิกิริยามัธยันตร์ (reactive intermediate) ที่เกี่ยวข้องในปฏิกิริยาจะเป็นคาร์โบแคตไอออน คาร์แบนไอออน หรืออนุมูลอิสระ และไม่ว่าตัวถูกเปลี่ยนจะเป็นสารประกอบอะลิฟาติกหรือแอโรมาติกก็ตาม การทำความเข้าใจประเภทของปฏิกิริยาอย่างละเอียดจะมีส่วนช่วยทำนายผลลัพธ์ของปฏิกิริยาได้ และยังมีประโยชน์ต่อการหาจุดเหมาะสมที่สุดของปฏิกิริยาเคมีโดยพิจารณาจากตัวแปรต่าง ๆ เช่น อุณหภูมิ และการเลือกตัวทำละลาย

ตัวอย่างที่ดีอย่างหนึ่งของปฏิกิริยาการแทนที่ได้แก่กระบวนการแฮโลจิเนชัน โดยเมื่อแก๊สคลอรีน (Cl₂) ถูกฉายรังสี โมเลกุลบางส่วนก็จะสลายออกเป็นอนุมูลคลอรีนสองหมู่ (Cl•) ซึ่งอิเล็กตรอนอิสระจะไปจับกับโมเลกุลที่ยังขาดอิเล็กตรอนอยู่ โดยอิเล็กตรอนอิสระตัวหนึ่งจะสลายพันธะคาร์บอน-ไฮโดรเจนพันธะโคเวเลนต์คาร์บอน-ไฮโดรเจนในมีเทน (CH₄) และจับกับอะตอมของไฮโดรเจนเพื่อรวมตัวเป็นกรดไฮโดรคลอริก (HCl) ซึ่งเป็นกลางทางไฟฟ้า ส่วนอนุมูลอื่นก็จะเกิดพันธะโคเวเลนต์กับ CH₃• เพื่อรวมตัวเป็นเมทิลคลอไรด์ (CH3Cl)

การเติมคลอรีนลงในมีเทน