ซาลิไซลานิไลด์

ซาลิไซลานิไลด์

ชื่อ
Preferred IUPAC name 2-Hydroxy-N-phenylbenzamide
ชื่ออื่น 2-Hydroxybenzanilide
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	87-17-2 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	6610 N
ECHA InfoCard	100.001.571
ผับเคม CID	6872
UNII	LHP8NEY345 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7021784
InChI InChI=1S/C13H11NO2/c15-12-9-5-4-8-11(12)13(16)14-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,15H,(H,14,16) N Key: WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C13H11NO2/c15-12-9-5-4-8-11(12)13(16)14-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,15H,(H,14,16) Key: WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYAI
SMILES C1=CC=C(C=C1)NC(=O)C2=CC=CC=C2O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C13H11NO2
มวลโมเลกุล	213.236 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกของแข็งสีขาวถึงสีขาวนวล
จุดหลอมเหลว	136–138 องศาเซลเซียส (277–280 องศาฟาเรนไฮต์; 409–411 เคลวิน)
log P	3.27
pKa	7.4 ที่ 25 °C
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ซาลิไซลานิไลด์ (อังกฤษ: Salicylanilide) เป็นสารประกอบทางเคมีซึ่งเป็นเอไมด์ของกรดซาลิไซลิก และอะนิลีน จัดเป็นทั้งซาลิไซลาไมด์และอะนิไลด์

อนุพันธ์ของซาลิไซลานิไลด์มีการใช้งานทางเภสัชวิทยาที่หลากหลาย อนุพันธ์ของคลอรีนรวมถึง นิโคลซาไมด์, ออกซีโคลซาไนด์ และราฟอกซาไนด์ ถูกใช้เป็นยาฆ่าหนอนพยาธิ รวมทั้งใช้เป็นยาฆ่าแมลง อนุพันธ์ของโบรมีน ได้แก่ ไดบรอมซาลัน เมตาบรอมซาลัน และไตรบรอมซาลัน ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อที่มีฤทธิ์ต้านแบคทีเรียและเชื้อรา

คุณสมบัติทางเคมี

ลักษณะเฉพาะ
จำนวนตัวรับไฮโดรเจน	3
จำนวนผู้บริจาคไฮโดรเจน	2
จำนวนพันธะการหมุน	2
ความสามารถในการละลาย （ logS , log ( mol / L )）	−3.2
พื้นผิวขั้ว PSA , Å 2 )	52.8

ภาพโมเลกุลอนุพันธ์

• 
  โบรโมคลอโรซาลิไซลานิไลด์ (Bromochlorosalicylanilide)
• 
  นิโคลซาไมด์ (Niclosamide)
• 
  ออกซีโคลซาไนด์ (Oxyclozanide)
• 
  ราฟอกซาไนด์ (Rafoxanide)

การใช้ทางการแพทย์

ซาลิไซลานิไลด์ เป็นสารเคมีต้านปรสิตที่มีฤทธิ์ต้านหนอนพยาธิบางชนิด เช่น พยาธิตัวตืดและ-หรือพยาธิใบไม้ ซาลิไซลานิไนด์ทุกชนิดออกฤทธิ์ในวงจำกัด โดยแต่ละชนิดก็มีผลกับปรสิตบางชนิดเท่านั้น ส่วนใหญ่นำไปใช้กับสัตว์เลี้ยงคือ โค, แกะ รวมทั้งม้า โดยให้ยาเป็นครั้งคราว

ยาฆ่าหนอนพยาธิที่ใช้ซาลิไซลานิไลด์ เริ่มผลิตจำหน่ายโดยบริษัทยาหลายแห่งในคริสต์ทศวรรษ 1960 และ 1970