กรดปาลมิติก
ชื่อ | |
---|---|
Preferred IUPAC name
Hexadecanoic acid | |
ชื่ออื่น
Palmitic acid
C16:0 (Lipid numbers) | |
เลขทะเบียน | |
3D model (JSmol)
|
|
ChEMBL | |
เคมสไปเดอร์ | |
ECHA InfoCard | 100.000.284 |
ผับเคม CID
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
คุณสมบัติ | |
C16H32O2 | |
มวลโมเลกุล | 256.430 g·mol−1 |
ลักษณะทางกายภาพ | ผลึกสีขาว |
ความหนาแน่น | 0.852 g/cm3 (25 °C)[2] 0.8527 g/cm3 (62 °C)[3] |
จุดหลอมเหลว | 62.9 องศาเซลเซียส (145.2 องศาฟาเรนไฮต์; 336.0 เคลวิน) [8] |
จุดเดือด | 351–352 องศาเซลเซียส (664–666 องศาฟาเรนไฮต์; 624–625 เคลวิน) [4] 271.5 องศาเซลเซียส (520.7 องศาฟาเรนไฮต์; 544.6 เคลวิน) at 100 mmHg[2] 215 องศาเซลเซียส (419 องศาฟาเรนไฮต์; 488 เคลวิน) at 15 mmHg |
0.46 mg/L (0 °C) 0.719 mg/L (20 °C) 0.826 mg/L (30 °C) 0.99 mg/L (45 °C) 1.18 mg/L (60 °C)[5] | |
ความสามารถละลายได้ | ละลายในเอมิลแอซิเตต, แอลกอฮอล์, CCl4,[5] C6H6 ละลายได้ดีมากใน CHCl3[3] |
ความสามารถละลายได้ ใน เอทานอล | 2 g/100 mL (0 °C) 2.8 g/100 mL (10 °C) 9.2 g/100 mL (20 °C) 31.9 g/100 mL (40 °C)[6] |
ความสามารถละลายได้ ใน เมทิลแอซิเตต | 7.81 g/100 g[5] |
ความสามารถละลายได้ ใน เอทิลแอซิเตต | 10.7 g/100 g[5] |
ความดันไอ | 0.051 mPa (25 °C)[3] 1.08 kPa (200 °C) 28.06 kPa (300 °C)[7] |
pKa | 4.75 [3] |
-198.6·10−6 cm3/mol | |
ดัชนีหักเหแสง (nD)
|
1.43 (70 °C)[3] |
ความหนืด | 7.8 cP (70 °C)[3] |
อุณหเคมี | |
ความจุความร้อน (C)
|
463.36 J/mol·K[7] |
Std molar
entropy (S⦵298) |
452.37 J/mol·K[7] |
Std enthalpy of
formation (ΔfH⦵298) |
-892 kJ/mol[7] |
Std enthalpy of
combustion (ΔcH⦵298) |
10030.6 kJ/mol[3] |
ความอันตราย | |
GHS labelling: | |
[2] | |
เตือน | |
H319[2] | |
P305+P351+P338[2] | |
NFPA 704 (fire diamond) | |
จุดวาบไฟ | 206 องศาเซลเซียส (403 องศาฟาเรนไฮต์; 479 เคลวิน) [2] |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
|
กรดปาล์มิติก (อังกฤษ: palmitic acid) หรือ กรดเฮกซะเดคาโนอิก (hexadecanoic acid) เป็นกรดไขมันอิ่มตัวที่มีสูตรเคมีคือ C16H32O2 ค้นพบครั้งแรกโดยเอดมอนด์ เฟรมี นักเคมีชาวฝรั่งเศสในปี ค.ศ. 1840 หลังเขาทำการทดลองกับน้ำมันปาล์ม[9] นอกจากนี้กรดปาล์มิติกยังพบในผลิตภัณฑ์นม, เนื้อสัตว์, เนยโกโก้, น้ำมันถั่วเหลืองและน้ำมันดอกทานตะวัน
กรดปาล์มิติกเป็นกรดไขมันที่ถูกผลิตขึ้นเป็นลำดับแรกในการสังเคราะห์กรดไขมันในไซโทพลาซึม การสังเคราะห์ดังกล่าวจะเปลี่ยนอะซิติลโคเอนไซม์ เอในคาร์โบไฮเดรตไปเป็นกรดไขมันผ่านเอนไซม์แฟตตีเอซิดซินเทส ผลคือทำให้กรดปาล์มิติกเป็นหนึ่งในส่วนประกอบสำคัญในร่างกายสิ่งมีชีวิต งานวิจัยหนึ่งพบว่ากรดปาล์มิติกมีปริมาณประมาณ 21-30% (โมลาร์) ในเนื้อเยื่อไขมันของร่างกายมนุษย์[10]
ในสมัยสงครามโลกครั้งที่สอง กองทัพสหรัฐพัฒนาเกลืออะลูมิเนียมของกรดแนฟทีนิกและกรดปาล์มิติกเป็นระเบิดนาปาล์ม[11] กรดปาล์มิติกในรูปโซเดียมปาล์มิเตตใช้เป็นส่วนประกอบของสบู่, เครื่องสำอาง, สารกันติด (release agent) และวัตถุเจือปนอาหาร[12] อย่างไรก็ตาม องค์การอนามัยโลกรายงานว่าการบริโภคกรดปาล์มิติกเสี่ยงต่อการเป็นโรคระบบหัวใจหลอดเลือด โดยอิงจากการศึกษาหลายชิ้นที่พบว่ากรดปาล์มิติกอาจมีส่วนในการเพิ่มระดับไลโพโปรตีนหนาแน่นต่ำ (LDL) ในเลือด[13]
อ้างอิง
[แก้]- ↑ Merck Index, 12th Edition, 7128.
- ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 "Palmitic acid". Sigma-Aldrich. สืบค้นเมื่อ June 2, 2014.
- ↑ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 "Palmitic acid". PubChem. สืบค้นเมื่อ February 12, 2019.
- ↑ Palmitic acid at Inchem.org
- ↑ 5.0 5.1 5.2 5.3 "Palmitic acid".
- ↑ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds. Van Nostrand. สืบค้นเมื่อ 2014-06-02.
- ↑ 7.0 7.1 7.2 7.3 "n-Hexadecanoic acid". NIST WebBook. สืบค้นเมื่อ February 12, 2019.
- ↑ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
- ↑ "Palmitic Acid". The Dermatology Review. สืบค้นเมื่อ February 12, 2019.
- ↑ Kingsbury, K. J.; Paul, S.; Crossley, A.; Morgan, D. M. (1961). "The fatty acid composition of human depot fat". Biochemical Journal. 78: 541–550. PMC 1205373. PMID 13756126.
- ↑ "Oxford Dictionaries – napalm: definition of napalm". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2013-08-26. สืบค้นเมื่อ 2 October 2014.
- ↑ "Re-evaluation of sodium, potassium and calcium salts of fatty acids (E 470a) and magnesium salts of fatty acids (E 470b) as food additives" (PDF). EFSA Journal. สืบค้นเมื่อ February 12, 2019.
- ↑ Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases, WHO Technical Report Series 916, Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation, World Health Organization, Geneva, 2003, p. 88 (Table 10)