อะลานีน

อะลานีน

ชื่อ
IUPAC name (S)-2-aminopropanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	56-41-7
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ECHA InfoCard	100.000.249
ผับเคม CID	5950
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20873899
SMILES C[C@H](N)C(O)=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C3H7NO2
มวลโมเลกุล	89.094 g·mol−1
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

อะลานีน (อังกฤษ: Alanine (Ala, A) หรือ 2-aminopropanoic acid) เป็นกรดอะมิโนไม่จำเป็นชนิด α พบ 2 ไอโซเมอร์เชิงแสง คือ L-alanine and D-alanine โดย L-alanine เป็นหนึ่งในบรรดากรดอะมิโนทั้ง 20 ชนิดที่ถูกใช้มากที่สุดในการสังเคราะห์โปรตีน รองจาก leucine โดยคิดเป็น 7.8% ของโครงสร้างปฐมภูมิในโปรตีนพื้นฐาน 1,150 ชนิด ส่วน D-alanine พบในผนังเซลล์ของแบคทีเรียและ peptide antibiotic บางชนิด

โครงสร้าง

คาร์บอนอะตอมตำแหน่ง α เกาะอยู่กับหมู่เมทิล (-CH3) ทำให้มันเป็นหนึ่งในบรรดากรดอะมิโนที่มีโครงสร้างง่ายที่สุด และทำให้อะลานีนเป็นสารประกอบ aliphatic ด้วย

การสังเคราะห์ในสิ่งมีชีวิต

โดยปกติแล้วอะลานีนถูกสังเคราะห์โดยปฏิกิริยา reductive amination ของไพรูเวต และเนื่องจากปฏิกิริยา transamination เป็นปฏิกิริยาที่ผันกลับได้ ทำให้อะลานีนสามารถถูกสร้างขึ้นจากไพรูเวตได้ง่าย ซึ่งทำใก้อะลานีนเข้าไปเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาเคมีที่สำคัญหลายปฏิกิริยาในสิ่งมีชีวิต ได้แก่ glycolysis gluconeogenesis และ citric acid cycle เป็นต้น

หน้าที่

หมู่เมทิลของอะลานีนไม่ว่องไวต่อปฏิกิริยา ดังนั้น มันจึงมักที่จะไม่เกี่ยวข้องโดยตรงกับหน้าที่ของโปรตีน อย่างไรก็ตาม อะลานีนมีบทบาทสำคัญในการจดจำหรือความจำเพาะต่อซับเสตรต โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับอะตอมอื่นๆไม่ว่องไวต่อปฏิกิริยาเช่นกัน เช่น คาร์บอน นอกจากนี้ อะลานีนยังถูกนำไปใช้ใน alanine cycle ในการสร้างกลูโคสจากโปรตีน

แหล่งที่พบ

อาหารโปรตีนทุกชนิด เช่น เนื้อ ปลา ไข่ ผลิตภัณฑ์นมล้วนอุดมไปด้วยอะลานีน